
Do té doby, než potkal Penelope, se Desmond životem spíše protloukal (nedokončil univerzitu, dělal kulisy v divadle), jenže jejich vztah byl narušením tím, že bohatý otec Penelope nesouhlasil s tím, aby si jí Desmond vzal. Následně došlo k několika událostem, které nejsou zcela vyjasněné (rozchod s Penelope), protože zřejmě v té době Desmond objevil svojí schopnost vidět (a změnit) budoucnost. Jisté je, že Desmond poté vstoupil do armády, ale díky porušení kázně strávil určitý čas v armádní věznici. Po svém propuštění zjistil, že otec Penelope si nepřeje, aby se dál zajímal o jeho dceru. Zdrcený Desmond se zoufale přihlásí na závod okolo světa, aby prokázal Penelope lásku a jejímu otci odvahu, loď získá díky náhodnému setkání s Libby. Jenže loď ztroskotá a Desmond se polomrtvý ocitá na opuštěném ostrově.
.
.




























